Llegamos finalmente a la última etapa de Diego Armando Maradona como futbolista, debiendo superar una sanción de 15 meses por el Doping Positivo en el Mundial 1994, sumado a una larga inactividad futbolística, que mermó con distintas actividades relacionadas al fútbol, como la creación del Sindicato Mundial de Futbolistas, finalmente desechado. 
Luego de entrenarse por cuenta propia, y ponerse a punto para vivir los últimos años de fútbol, hizo su debut oficial y regreso en Boca Juniors el día 30 de Septiembre de 1995, retornando al club de la rivera luego de 14 años, en el marco del amistoso internacional ante el Seleccionado de Corea, con una victoria por 2 a 1.
En la Torneo Apertura 1995 el conjunto xeneize no realizó el desempeño esperado, sobre todo por el bajo rendimiento de una dupla que en Italia 90 había funcionado prácticamente a la perfección, ya que contaba este equipo con Claudio Paul Caniggia, compañero en el Seleccionado Argentino. Un cambio de timón en la dirigencia, ahora con Mauricio Macri, buscó traer un entrenador de experiencia, aunque el nombre elegido generó polémica en Maradona: Carlos Salvador Bilardo, con quien se había peleado duramente en el Sevilla. Pese a finalmente limado asperezas y haber apoyado su función como entrenador, comenzaron los cortocircuitos con la dirigencia, que buscaba reducir algunos sueldos y premios del plantel, ocasionando un malestar general en el equipo. Sin el perjuicio de ello, el buen juego colocó a Boca Juniors como candidato a ganar el Torneo Clausura 1996, hasta que una sorpresiva derrota ante Racing Club cortó toda chance de alcanzar el tan ansiado campeonato, cobrándose en ese encuentro un tiro penalti. 
El 11 de Agosto de 1996, ante Estudiantes de La Plata y por la penúltima fecha del torneo, se vio la última aparición de Diego Maradona por unos 11 meses, quien abandonó el fútbol momentáneamente para internarse en Suiza por su adicción a las drogas, abandonando abruptamente el tratamiento luego de que su médico diera una conferencia de prensa dando a conocer todos los detalles del tratamiento. Finalmente, el 21 de Abril de 1997 firmó su último contrato futbolístico, regresando nuevamente a Boca Juniors y teniendo como preparador físico al ex-atleta Ben Johnson, quien le ayudó a recuperar el estado físico perdido por la inactividad y ponerse a punto para debutar, justamente ante Newell’s Old Boys, el día 9 de Julio. El 24 de Agosto volvió a aparecer el fantasma del dopaje, dando un positivo en metabolitos de cocaína y generando la polémica: Maradona había radicado una denuncia un mes antes por unos llamados telefónicos donde le habían amenazado adulterar el análisis incluyendo la droga. Con esta denuncia, se pidió realizar un examen de ADN a la muestra, lo cual no pudo ser realizado por la escasa cantidad de material genético, y por ello decidieron no aplicarle suspensión alguna pero sí realizarle un control antidopaje 24 horas después de cada partido. 
Una lesión ante el Colo-Colo por la SuperCopa 1997 lo mantendría finalmente alejado, hasta que disputó su último partido como jugador profesional, el 25 de Octubre de 1997, en un gesto que muchos habían considerado como un legado o una herencia, siendo suplantado por Juan Román Riquelme. De esta manera terminaba la leyenda de Diego Armando Maradona en los campos de juego, aunque hoy día podemos deleitarnos con algunas presencias esporádicas en encuentros a beneficio, y podemos añorar aquellos momentos en que lo vimos jugar, haciéndonos emocionar, vibrar y fanatizarnos con su juego. El mismo Diego Armando Maradona que en el día de hoy, está cumpliendo 50 años de edad.
